С усадьбой Покровское был близко связан и декабрист Иван Дмитриевич ЯКУШКИН. После свадьбы с сестрой А.В.Шереметева - Анастасией Васильевной- в ноябре 1822 года молодые почти безвыездно жили в имении тещи – Натальи Николаевны Шереметевой. Общность интересов и устремлений сблизили И.Д. Якушкина с братом жены - декабристом А.В. Шереметевым.
События 1825 года были предопределены в судьбе И.Д. Якушкина. Будучи совсем молодым юношей, он был в числе зачинщиков батареи Раевского в грозный 1812 год, где проявил чудеса храбрости и был награжден Георгиевским крестом. Девятнадцатилетним юношей вместе с друзьями П.Я. Чаадаевым и братьями Муравьевыми-Апостолами дошел до Парижа.
Вернувшись в Россию в 1814 году, он, как и многие его соратники, остро чувствовал несправедливость самодержавия, противоестественность крепостного права. Вместе с С. Трубецким, Ф. Глинкой Якушкин был одним из учредителей «Союза спасения», активным членом «Союза благоденствия» и «Северного союза».
Якушкин Иван Дмитриевич (Н.И. Уткин, 1816) Русская портретная галерея
Иван Дмитриевич Якушкин стоял за насильственное свержение самодержавия и освобождение крестьян с земельными наделами. Он принадлежал к тем дворянским революционерам, которые свои передовые взгляды пытались осуществить на практике. Первым его распоряжением, как только он стал сам хозяйничать в имении, господская запашка была уменьшена вдвое, а вместе с этим, сократилась барщина. Многие поборы, отяготительные для крестьян, были отменены. Молодой барин всех крестьян и «во всякий час допускал до себя и по возможности удовлетворял их требования», отучил кланяться ему в ноги, снимать перед ним шапки, если сам он стоял в шляпе, ввел крестьянский общественный суд, организовал обучение мальчиков.
А затем И. Д. Якушкин решил освободить своих крестьян от крепостной зависимости. Он предполагал передать им безвозмездно землю, находившуюся под их усадьбами, огородами и выгоном, все крестьянские строения, имущество и скот. Всю остальную землю декабрист решил оставить за собой, предоставляя крестьянам право арендовать ее «сколько им будет потребно». Но вскоре Якушкин и сам «убедился, что освобождать крестьян, не предоставив в их владение достаточного количества земли, было бы только вполовину обеспечить их независимость».
Его образ запечатлел А.С.Пушкин в романе «Евгений Онегин»:
Меланхолический Якушкин,
Казалось, молча обнажал
Цареубийственный кинжал.
В дни декабрьского восстания 1825 года И.Д. Якушкин был в Москве и призывал войска перейти на сторону декабристов. Восстание было подавлено. 10 января 1826 года Иван Дмитриевич Якушкин был арестован. Первый допрос вел генерал Левашов в присутствии царя Николая I.
На все вопросы, касающиеся организации восстания, Якушкин отвечал молчанием: не выражал покаянных чувств, не обращался к царю и членам Следственного комитета с униженными письмами, не раскаивался в своих революционных убеждениях, не высказывал сожаления об участии в тайных организациях. Наказание последовало в виде смерной казни. Но смертный приговор был пересмотрен, казнь заменили 20-летней каторгой с последующим поселением в Сибири.
В октябре 1827 года Якушкина в кандалах отправили в Сибирь отбывать каторгу. Сначала он находился в Чите, в специальной тюрьме, построенной для декабристов. В 1830 году декабристов перевели в Петровский завод, на территории которого для них была также построена специальная тюрьма. Якушкина поместили в одном отделении с Е.П.Оболенским, И.И.Пущиным, В.И.Штейнгейлем и Н.И.Лорером.
Во время пребывания на каторге Иван Дмитриевич ухитрился серьезно заниматься математикой. 14 декабря 1835 года Якушкин был освобожден от каторжных работ и оставлен на вечное поселение в Сибири. Местом его жительства, по ходатайству его тещи Н.Н.Шереметевой, был определен город Ялуторовск (ныне Тюменской области). Вместе с ним в ссылке были М.И.Муравьев-Апостол, И.И.Пущин, Е.П.Оболенский, Н.В.Басаргин, В.К.Тизенгаузен, А.В.Ентальцев.
Ялуторовская колония жила дружной семьей, каждый день встречались, а вечера обычно проводили вместе, чаще всего в доме Мураьева-Апостола или Тизенгаузена, у которого было свободнее, чем у других. Все вместе они посадили на окраине города березовую рощу, которая до сего времени зовется "Рощей декабристов".
Портрет И.Д.Якушкина Художник К.П.Мазер
В 1842 году Якушкин, наконец, добился разрешения открыть школу для мальчиков, а в 1846 году в память о своей супруге, открыл школу для девочек. Это была первая женская школа во всей Сибири, доступная детям всех сословий. Программы обучения составлял лично И.Д Якушкин, щедро делился своими знаниями с уездными учителями.
Школа в Ялуторовске, открытая И.Д.Якушкиным
В конце 1856 года Иван Дмитриевич Якушкин по амнистии возвращается в Москву. Он пробыл в ссылке 30 лет! Его жена Анастасия Васильевна к этому времени уже умерла. Ей было всего 39 лет. Они так и не встретились. Лишь нежные письма и не угасший огонь любви помогали каждому переносить тяготы столь долгой разлуки.
В августе 1856 года декабристам разрешили вернуться, но без права жительства в столицах. Из-за болезни Якушкин приехал в Москву к сыну Евгению Ивановичу лишь в начале 1857 года и всего за несколько месяцев перед кончиной.
Скончался он 11 августа 1857 года. В последний путь его провожали декабристы Г.С.Батеньков, М.И.Муравьев-Апостол и многие другие московские друзья.
Похоронили И.Д.Якушкина на Пятницком кладбище в Москве.
А.И.Герцен высоко оценивал деятельность И.Д.Якушкина в тайном обществе, называл его "доблестным сподвижником" П.И.Пестеля и К.Ф.Рылеева, подчеркивал твердость духа и глубокую веру в будущее России. "Тридцать два года провел он в Сибири, - писал Герцен в некрологе о Якушкине, - не унывая и не теряя упованья... Якушкин приехал из Сибири молодым сердцем".
В истории декабризма Якушкин оставил след и как автор "Записок" - воспоминаний об этом движении. Написанные в 1845-1857 годах уже тяжело больным человеком, "Записки" были опубликованы после смерти Якушкина и сразу же получили известность и признание.